ミランは11日、コッパ・イタリア・ラウンド16でトリノをホームに迎え、延長戦の末に0-1で敗れた。
3日前に行われたローマ戦を終盤の2失点により2-2の引き分けに持ち込まれたミランは、ローマ戦のスタメンから5選手を変更。ジルーやレオン、テオ・エルナンデスらをベンチスタートとした。
最前線にデ・ケテラエルを据えたミランが立ち上がりからボールを握って押し込んでいく。しかし12分に大ピンチ。スルーパスに抜け出したルキッチに決定機を許すもGKタタルサヌが一対一を防いだ。
引き続き押し込むミランは26分、CKからデ・ケテラエルのヘディングシュートがポストに直撃。さらに45分、デ・ケテラエルのミドルシュートがGKを強襲するもゴールを割れずに前半を終えた。
ゴールレスで迎えた後半、押し込むものの好機を生み出せないミランは67分に2枚替え、レオンとメシアスを投入した。そして70分に2枚目のイエローカードを受けたジジが退場となって数的優位となったミランはジルーとテオ・エルナンデスを投入して勝負をかける。
後半終盤、84分にはボックス右で仕掛けたデストのカットインシュート、追加タイム2分にはテオ・エルナンデスのボレーシュートでゴールに迫ったミランだったが、GKミリンコビッチ=サビッチのセーブに阻まれてゴールレスのまま延長戦にもつれ込んだ。
その延長戦、前半14分にミランに好機。ボックス内からのジルーのボレーが枠を捉えたが、ここもGKミリンコビッチ=サビッチの好守に阻止される。
すると同後半9分、痛恨の失点を喫する。ロングカウンターを受けた流れから三対三の状況を作られ、アドポに決められた。これが決勝点となってミランは敗戦。初戦敗退となった。
